A pequena cidade de Certaldo é divida em duas parte: a parte alta, fortificada por  muros medievais chamada Certaldo Alto e a parte moderna, situada em um vale.

Certaldo é a cidade natal de Giovanni Boccaccio, famoso escritor medieval e autor do livro Decamerone, (em português Decamerão), e mantém ainda hoje na sua parte antiga uma atmosfera de burgo medieval com o Palazzo Pretorio, o convento, a Igreja, as torres e as fortificações. A cor característica è o vermelho - cor dos tijolos dos edifícios e das estradas.

O edifício mais notável de Certaldo é o Palazzo Pretorio,  sede do Vicariato, situado no ponto mais alto da colina de Certaldo. O Palazzo Pretorio foi construído no século XII e era a residência dos governadores florentinos. 

Na fachada do Palazzo Pretorio são visíveis ainda hoje diversos brasões feitos em mármore, pedras e cerâmicas do governadores que ali viveram. 

No Centro Histórico de Certaldo encontramos algumas torres interessantes, entre elas uma torre na qual viveu Boccacio, um dos maiores poetas da literatura medieval italiana.